Hari Pertama Sekolah: Jangan Malu, Leo! menceritakan tentang Leo yang tidak ingin melepas popok (pampers). Namun, dia malu mengaku pada ibu guru, apalagi di depan teman-temannya. Bagaimana cara mengubah sikap Leo supaya dia mau melepas popoknya? Hari-hari pertama sekolah adalah momen penting bagi anak dan orangtua. Untuk pertama kalinya, anak akan masuk dalam lingkungan sosial baru, selain keluarga.